1. CONOSCENZA E COMPRENSIONE: Acquisire l'importanza della sintesi organica mirata alla sintesi di prodotti (farmaci) presenti in natura. Acquisizione dei concetti di base, che consentono di sintetizzare molecole organiche con attività biologica, quali ad esempio "atom economy" e "click chemistry", fondamentali per sviluppare processi di sintesi efficienti e di interesse industriale. Comprendere i problemi intrinsechi nella sintesi di composti bioattivi tipicamente chirali, comprendere gli approcci di separazione dei racemi, comprendere gli approcci sintetici stereoselettivi delle reazioni proposte, come funzionano, i reagenti e le condizioni necessarie, i meccanismi di reazione, pro e contro, nonchè l'impatto ambientale e gli approcci per misurarlo e ridurlo. 2. CONOSCENZA E COMPRENSIONE APPLICATE: saper applicare le reazioni proposte nella sintesi di composti bioattivi, saper applicare i meccanismi studiati nello studio di reazioni affini, saper applicare i principi di sostenibilità studiati nello sviluppo di nuove sintesi. 3. AUTONOMIA DI GIUDIZIO: saper usare le conoscenze acquisite durante il corso per valutare se una reazione è sostenibile o meno, come può essere migliorata. Acquisire l'abilità di saper riconoscere un tipo di reazione in base ai reagenti usati ed ai tratti essenziali dei reattivi e dei prodotti. 4. ABILITA' DI COMUNICAZIONE. Riuscire ad illustrare i meccanismi di reazione con buona proprietà del lessico chimico (cioè utilizzando correttamente termini della chimica organica quali nucleofilo, elettrofilo, sostituzione, ecc.) 5. CAPACITA' DI APPRENDERE. Fare propri i concetti del corso inerenti la sintesi stereoselettiva dei composti bioattivi per imparare a leggere e comprendere autonomamente testi scientifici (ad es. articoli) dove vengono illustrate sintesi analoghe di nuovi composti.

Avere una conoscenza di base della chimica organica (tipicamente acquisita nella laurea triennale)

Composti bioattivi chirali naturali e non, sintesi e separazione. Tipi di sintesi di bioattivi. Sostenibilità e deconomia atomica. Click Chemistry e chimica bio-ortogonale. Evoluzione diretta. Organocatalisi, catalisi organometallica ed enzimatica. Reazioni sviluppate da Sharpless. C-C couplings e metatesi.

Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, F.A. Carey and R. J. Sundberg. Materiale didattico fornito dal docente su MOODLE2.

Introduzione: composti bioattivi chirali e relativi concetti base di stereochimica, isomeria, chiralità e problematiche inerenti sintesi e separazione. Bioattivi presenti in natura. Rilevanza di un approccio sintetico. Composti enantiopuri. Risoluzione o sintesi stereoselettiva, definizione e tipi di catalisi stereoselettive (organometalliche, organiche ed enzimatiche). Tipi di sintesi di bioattivi. Atom economy e sostenibilità, impatto ambientale di una sintesi e parametri comunemente utilizzati per valutarlo. Click Chemistry: principi e filosofia della chimica click, reazioni che soddisfano a questa definizione, alcuni esempi. Reazioni in acqua e bio-ortogonali. Evoluzione diretta. Meccanismi di reazione e componenti della reazione, condizioni. Tipi di catalizzatori e leganti, loro stabilità chimica. Organocatalisi, tipi ed esempi. Reazioni asimmetriche catalizzate e tipologie di catalisi: catalisi organometallica, organocatalisi e catalisi enzimatica. Sharpless: epossidazione, diidrossilazione ed amminoidrossilazione stereoselettive. C-C couplings nella sintesi di bioattivi. Reazioni di metatesi. Importanza dei C-C couplings nella scoperta dei farmaci e loro produzione. Aspetti di costo e tossicità, sicurezza. Meccanismi ed esempi. Caratteristiche essenziali di reagenti e prodotti. Catalizzatori e condizione di reazione.

Lezioni in aula con ausilio di video proiettore. Lezioni interattive su Moodle2.

Discussione di un lavoro di letteratura tra quelli proposti su Moodle2 inerente gli argomenti trattati a lezione ed esame orale (alla lavagna). Verifica dell’apprendimento tramite discussione degli aspetti salienti delle varie tipologie di reazione studiate, dei meccanismi di reazione, delle condizioni di reazione descrivendo degli esempi visti in classe scrivendo le strutture alla lavagna che dai reagenti portano ai prodotti, i meccanismi di reazione e i cicli catalitici. Verranno chiesti pro e contro dei vari tipi di reazione e loro confronto, incompatibilità chimiche, aspetti di sostenibilità, impatto ambientale e sicurezza. La valutazione finale è formulata secondo la seguente griglia: Eccellente (30 - 30 con lode): ottima conoscenza della materia, ottima padronanza della lingua, lo studente dimostra un'ottima capacità di applicare le conoscenze di base per l'interpretazione dell'argomento presentato. Ottimo (27 - 29): buona conoscenza degli argomenti, notevole padronanza della lingua; lo studente è in grado di applicare correttamente le conoscenze di base. Buono (24-26): buona conoscenza degli argomenti, discreta padronanza della lingua; lo studente dimostra un'adeguata capacità di applicare le conoscenze di base. Dicreto (21-23): lo studente non dimostra una piena padronanza della materia, pur avendone una comprensione di base; tuttavia, dimostra una sufficiente padronanza della lingua e una sufficiente capacità di applicarne i principi. Sufficiente (18-20): conoscenza minima della materia e utilizzo minimo del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare adeguatamente le conoscenze teoriche. Insufficiente: lo studente non possiede una conoscenza accettabile della materia.

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell’Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite